Showing metabocard for PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) (BMDB0009473)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-10-03 17:43:35 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-21 16:26:47 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0009473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)), also known as GPEtn(42:10) or GPEtn(20:5/22:5), belongs to the class of organic compounds known as phosphatidylethanolamines. These are glycerophosphoetahnolamines in which two fatty acids are bonded to the glycerol moiety through ester linkages. Thus, PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) is considered to be a glycerophosphoethanolamine lipid molecule. PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) participates in a number of enzymatic reactions, within cattle. In particular, PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) can be biosynthesized from PS(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) through its interaction with the enzyme phosphatidylserine decarboxylase. Furthermore, Cytidine monophosphate and PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) can be biosynthesized from CDP-ethanolamine and DG(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/0:0); which is catalyzed by the enzyme choline/ethanolaminephosphotransferase. Furthermore, Cytidine monophosphate and PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) can be biosynthesized from CDP-ethanolamine and DG(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/0:0); which is mediated by the enzyme choline/ethanolaminephosphotransferase. Finally, PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) can be biosynthesized from PS(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) through the action of the enzyme phosphatidylserine decarboxylase. In cattle, PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) is involved in a couple of metabolic pathways, which include phosphatidylethanolamine biosynthesis pe(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) pathway and phosphatidylcholine biosynthesis PC(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C47H74NO8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 812.0661 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 811.515204861 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2-aminoethoxy)[(2R)-2-[(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaenoyloxy]-3-[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoyloxy]propoxy]phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | PPP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@@](COC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)(COP(O)(=O)OCCN)OC(=O)CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C47H74NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-22-24-26-28-30-32-34-36-38-40-47(50)56-45(44-55-57(51,52)54-42-41-48)43-53-46(49)39-37-35-33-31-29-27-25-23-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h5-8,11-14,17-20,22,24-25,27-28,30-31,33,45H,3-4,9-10,15-16,21,23,26,29,32,34-44,48H2,1-2H3,(H,51,52)/b7-5-,8-6-,13-11-,14-12-,19-17-,20-18-,24-22-,27-25-,30-28-,33-31-/t45-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | BGBVXBUMMQDFIS-WFQOXMNWSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as phosphatidylethanolamines. These are glycerophosphoetahnolamines in which two fatty acids are bonded to the glycerol moiety through ester linkages. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Glycerophosphoethanolamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Phosphatidylethanolamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0009473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB026663 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 9546865 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in ethanolaminephosphotransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes phosphatidylethanolamine biosynthesis from CDP-ethanolamine. It thereby plays a central role in the formation and maintenance of vesicular membranes. Involved in the foramtion of phosphatidylethanolamine via 'Kennedy' pathway (By similarity).
- Gene Name:
- SELENOI
- Uniprot ID:
- Q17QM4
- Molecular weight:
- 45214.0
Reactions
| CDP-Ethanolamine + DG(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/0:0) → Cytidine monophosphate + PE(20:5(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) | details |